Windows 9x는 마이크로소프트가 개발한 운영 체제의 일련의 제품으로, 1990년대 중반부터 후반에 걸쳐 출시되었다. 이 시리즈는 Windows 95, Windows 98, 그리고 Windows Me(Windows Millennium Edition)를 포함한다. Windows 9x는 MS-DOS 기반의 16비트와 32비트 하이브리드 운영 체제로 설계되었으며, 사용자 친화적인 그래픽 사용자 인터페이스(GUI)를 제공하여 개인용 컴퓨터의 대중화에 기여하였다.
Windows 95는 1995년 8월에 출시되었으며, 이전의 Windows 3.x 버전들과 비교하여 혁신적인 디자인과 향상된 기능을 채택했다. 시작 메뉴와 작업 표시줄을 도입하여 사용자가 프로그램을 쉽게 관리하고 접근할 수 있도록 하였다. 또한, Plug and Play 기능을 구현하여 하드웨어 설치 과정을 간소화하였다.
Windows 98은 1998년 6월에 출시되었으며, Windows 95의 발전된 버전으로, 성능 개선과 새로운 기능이 추가되었다. 웹 통합 기능, 개선된 드라이브 관리 기능, 그리고 USB 지원이 강화되었다. Windows 98 SE(Second Edition) 버전은 1999년 출시되었으며, 여러 가지 버그 수정 및 멀티미디어 기능을 개선하였다.
Windows Me는 2000년 9월에 출시되었으며, 사용자의 멀티미디어 경험을 향상시키기 위한 다양한 기능을 추가하였다. 그러나 Windows Me는 안정성 문제와 오류로 비판을 받았고, 이는 결국 2000년대 초반에 출시된 Windows XP의 성공적인 출시로 이어지게 됐다.
Windows 9x 시리즈는 당시의 하드웨어 환경과 소프트웨어 요구 사항에 맞춰 설계되었으며, 개인용 컴퓨터 사용의 대중화에 큰 역할을 했다. 이 시리즈의 단점으로는 시스템 리소스의 부족과 안정성 문제 등이 있었다. Windows 9x는 후속 운영 체제인 Windows NT 계열의 개발 및 출시에도 중요한 기초가 되었다.